Родился 25 мая 1889 в Киеве. С детства увлекался авиамоделированием, в 12 лет построил небольшой вертолет с приводом от резинового жгута. Учился в Морском кадетском корпусе в Санкт-Петербурге (1903–1906), Киевском политехническом институте, непродолжительное время обучался инженерному делу в Париже. Летом 1908 отправился в путешествие по Европе, во время которого познакомился с братьями Райт и другими изобретателями. Вернувшись в Киев, приступил к созданию вертолета. В 1909 и 1910 построил две машины, которые так и не смог поднять в воздух. Убедившись в бесперспективности дальнейших работ в этом направлении, решил заняться конструированием самолетов. В 1910–1911 создал несколько самолетов серии С. Летом 1911 на биплане С-5, снабженном двигателем мощностью 50 л.с., совершил полет продолжительностью более часа и достиг высоты 450 м. В том же году получил летное удостоверение Международной авиационной федерации за номером 64. С 1912 по 1918 Сикорский возглавлял конструкторское бюро авиационного отдела Русско-Балтийского завода, который в 1913 и 1914 выпустил первые в мире многомоторные самолеты его конструкции («Гранд», «Русский витязь», «Илья Муромец»). За годы Первой мировой войны было построено 75 четырехмоторных бомбардировщиков Сикорского, принятых на вооружение русской армией.

В 1919 Сикорский эмигрировал в США. Здесь он в течение нескольких лет читал лекции, работал учителем, а в 1923 вместе с несколькими русскими эмигрантами – бывшими офицерами организовал компанию «Сикорский аэроинжиниринг», которая в 1928 вошла в состав корпорации «Юнайтед эйркрафт». Ее генеральным конструктором Сикорский являлся до 1957. Первым самолетом, построенным Сикорским в США, был двухмоторный биплан S-29 (1923). В 1929 он создал для авиакомпании «Пан Америкен эйруэйз» двухмоторный S-38. Самолет имел короткий фюзеляж летающей лодки с высокорасположенным хвостовым оперением, вынесенным назад сдвоенной фермой, которая опиралась на крыло, а также убирающееся шасси. Затем Сикорский приступил к разработке конструкций летательных аппаратов с большой нагрузкой на крыло. Его четырехмоторные S-40 (1931) и S-42 (1932) были первыми в мире транспортными самолетами, оснащенными пропеллерами с постоянной скоростью вращения. S-42, созданный для дальних перелетов, установил в 1934 рекорд высоты (6220 м), имея на борту полезный груз массой более 4900 кг. В том же году S-38 поставил 8 мировых рекордов скорости.

К концу 1930-х годов эра летающих лодок закончилась, и Сикорский вернулся к своему любимому детищу – вертолетам. Уже в начале 1940-х годов был публично продемонстрирован полет по устойчивой траектории первого вполне надежного вертолета его конструкции. Вертолеты Сикорского установили несколько мировых рекордов; в последующие годы они поставлялись в армию, их закупали различные гражданские государственные агентства и авиакомпании. Вертолет S-51 широко применялся в боевых операциях во время войны в Корее.

Сикорский был удостоен многих научных званий, являлся почетным членом научных обществ разных стран. Умер Сикорский в Истоне (шт. Коннектикут) 26 октября 1972.